Det borde gå om man har jailbreakat. Frågan är om någon har programmerat det än.
En sökning gav mig http://stackoverflow.com/questions/3891831...-the-photos-app som dock bara pratar om bilden. En iphone har en vanlig mappstruktur som vilken dator som helst fylld av alla olika sorters filer men apple har begränsat det för vanliga användare.
Om du vill vara omständlig borde http://en.wikipedia.org/wiki/CURL gå att kompilera för iOS som klarar av att skicka filer med POST-data till hemsidor såsom du vill. Som du då får köra genom en terminal man kan få om man jailbreakat. Men det skulle vara mycket opraktiskt på en smartphone.